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    1. 物競編號 01F5
      分子式 C2H4O2S
      分子量 92.12
      標簽 硫醇醋酸, 巰基醋酸, 乙硫醇酸, 氫硫基乙酸, 巰基乙酸, 硫代乙醇酸, 硫氫基乙酸, 硫醇代乙酸, 硫乙醇酸, 硫醇乙酸, 氫硫基醋酸, 巰乙酸, Mercaptoacetic acid, 2-Mercaptoacetate, 2-Mercaptoacetic acid, TGA, 冷燙發用藥劑, 聚合鏈轉移劑, 金屬表面處理劑, 檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑

      編號系統

      CAS號:68-11-1

      MDL號:MFCD00004876

      EINECS號:200-677-4

      RTECS號:AI5950000

      BRN號:506166

      PubChem號:24900165

      物性數據

      1.性狀:無色透明液體,有強烈令人不愉快的氣味。[1]

      2.熔點(℃):-16.5[2]

      3.沸點(℃):120(2.67kPa);220[3]

      4.相對密度(水=1):1.33[4]

      5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.18[5]

      6.飽和蒸氣壓(kPa):1.47(104~06℃)[6]

      7.臨界壓力(MPa):6.1[7]

      8.辛醇/水分配系數:0.09[8]

      9.閃點(℃):125[9]

      10.引燃溫度(℃):350[10]

      11.爆炸上限(%):暫無資料

      12.爆炸下限(%):5.9[11]

      13.溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚,溶于普通溶劑。[12]

      毒理學數據

      1.急性毒性[13]  LD50:<50mg/kg(大鼠經口);250mg/kg(小鼠經口)

      2.刺激性  暫無資料

      生態學數據

      1.生態毒性  暫無資料

      2.生物降解性[14]  MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解100%。

      3.非生物降解性[15]  空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為10h(理論)。

      分子結構數據

      1、摩爾折射率:20.77

      2、摩爾體積(cm3/mol):70.2

      3、等張比容(90.2K):185.3

      4、表面張力(dyne/cm):48.5

      5、介電常數:無可用的

      6、極化率(10-24cm3):8.23

      7、單一同位素質量:91.993199 Da

      8、標稱質量:92 Da

      9、平均質量:92.117 Da

      計算化學數據

      1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.1

      2、氫鍵供體數量:2

      3、氫鍵受體數量:3

      4、可旋轉化學鍵數量:1

      5、互變異構體數量:無

      6、拓撲分子極性表面積(TPSA):38.3

      7、重原子數量:5

      8、表面電荷:0

      9、復雜度:42.9

      10、同位素原子數量:0

      11、確定原子立構中心數量:0

      12、不確定原子立構中心數量:0

      13、確定化學鍵立構中心數量:0

      14、不確定化學鍵立構中心數量:0

      15、共價鍵單元數量:1

      性質與穩定性

      1. 在空氣中迅速氧化,少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程。濃度小于70%(重量)的巰基乙酸水溶液,在室溫下貯存是穩定的。在高濃度時,則會生成一定量的各種自酯化物。遇明火、高熱能燃燒并放出有劇毒的硫化氫氣體。

      2.穩定性[16]  穩定

      3.禁配物[17]  強氧化劑

      4.避免接觸的條件[18]  受熱

      5.聚合危害[19]  不聚合

      6.分解產物[20]  硫化物

      貯存方法

      儲存注意事項[21]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

      合成方法

      1.由無機或有機含硫化合物與一氯乙酸的鈉、鉀鹽反應則得。如:一氯乙酸與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二乙酸,然后用鋅和酸還原;或硫代氨基甲酸酯與一氯乙酸反應,其產物經水解制得;一氯乙酸與硫脲反應,生成異硫脲代乙酸,然后用氫氧化鋇轉化沉淀,再用硫酸酸化制成巰基乙酸水溶液,經蒸發可制得60%-70%溶液,收率70%以上。

      2.在溫度不超過25℃下,將碳酸鈉溶液加到氯乙酸中至ph值7~8,然后加入硫脲反應,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在保溫78~80℃下與氫氧化鈉反應2h,反應結束后冷卻至40℃,加入濃鹽酸至ph值為3,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚層加入活性炭充分攪拌后過濾,濾液加鋅粉后減壓精餾,即得純品硫代乙醇酸。
      過程反應式為:

      3.攪拌下將16%的氯乙酸水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩爾比) 。加熱,加入與氯乙酸相同物質量的氯化鋇飽和溶液,然后加入25%的濃氨水,攪拌均勻后,靜置,過濾,濾液中加入等體積的濃鹽酸,再用乙醚萃取,蒸餾除去乙醚,最后,在2000Pa蒸餾,收集104~106℃餾分,即得成品硫代乙醇酸。
      反應式為:

      4.硫氫化鈉和氯乙酸在硫化氫和氮氣的作用下制得。

      5.氯乙酸、硫代硫酸鈉與氫氧化鈉合成,然后經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

      用途

      1.TGA既具羥酸的反應特征,又具巰基的反應特征,其中最重要的反應是與二硫化物之間的反應。特別是堿性條件下與頭發中的胱氨酸反應,切斷胱氨酸的(-S-S-)鍵,生成易于卷曲的半胱氨酸。是生產硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體,也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成硫酸的重要原料。

      2.其銨鹽和鈉鹽主要用作卷發劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚氯乙烯低毒或無毒穩定劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑、金屬表面處理劑。此外,巰基乙酸是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑;也可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及涂料、纖維的改性劑、毛毯速理劑。聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙發用藥劑、醫藥中間體。

      3.用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑,并用作配合掩蔽劑。其鹽還用于配制卷發冷燙劑和脫毛劑。

      4.脫毛劑 巰基乙酸鹽在較強堿性下,涂在皮膚上能進行快速脫毛。巰基乙酸可用于美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。最常用的是巰基乙酸的鈣鹽,最適宜ph值為11.5~12。最低有效含量為:5%巰基乙酸,7%鈣鹽。

      5.金屬表面處理劑 添加極少量的巰基乙酸即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果,并能抑制被處理金屬表面的腐蝕,故常用于金屬的精密加工中的防銹劑。這種效果在很廣泛的ph值范圍內均很顯著。含巰基乙酸的多組分清洗-防銹液可用于汽車冷卻系統的清洗,ph值為10.6。巰基乙酸的十六烷基酯可拋光或清洗銀制品,不會使銀器表面失去光澤。

      6.聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑 巰基乙酸辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性,經美國食品與藥物管理局批準,上述酯類可作為低毒無毒穩定劑??捎糜诰勐纫蚁┥纤艿?、水泵等產品的加工,食品包裝,食品加工廠的設備管道,亦可用于化妝品廠及制藥廠,且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。此外,本品是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。還可用作纖維改性劑、毛毯整理劑。

      7.用作測定鐵的試劑及穩定劑,用于藥水、燙發水制造等。[22]

      安全信息

      危險運輸編碼:UN 1940/2436

      危險品標志:極毒

      安全標識:S23 S25 S27 S28 S45 S36/S37

      危險標識:R26 R34 R23/24/25

      文獻

      [1~22]參考書:危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學工業出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

      備注

      暫無

      表征圖譜

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