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    1. 物競編號 01F8
      分子式 C20H26O2
      分子量 298.42
      標簽 去甲基脫氫羥孕酮, 炔諾酮, 4-19-去甲基雄烯二醇, 19-諾塞睪甾酮, 降雄甾炔酮, 19-Norethindrone, 19-Nor-17α-ethynyltestosterone, 17α-Ethynyl-19-nortestosterone

      編號系統

      CAS號:68-22-4

      MDL號:MFCD00067596

      EINECS號:200-681-6

      RTECS號:RC8975000

      BRN號:1915671

      PubChem號:24897669

      物性數據

      1.       性狀:白色結晶粉末。無臭微苦

      2.       密度(g/mL,25/4℃):不確定

      3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

      4.       熔點(oC):205-206 (lit.)

      5.       沸點(oC,常壓):不確定

      6.       沸點(oC, 5.2kPa):不確定

      7.       折射率:不確定

      8.       閃點(oC):不確定

      9.       比旋光度(o):-31.7(氯仿中)
      10.    自燃點或引燃溫度(oC):不確定

      11.    蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

      12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

      13.    燃燒熱(KJ/mol):不確定

      14.    臨界溫度(oC):不確定

      15.    臨界壓力(KPa):不確定

      16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

      17.    爆炸上限(%,V/V):不確定

      18.    爆炸下限(%,V/V):不確定

      19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

      毒理學數據

      暫無

      生態學數據

      暫無

      分子結構數據

      暫無

      計算化學數據

      暫無

      性質與穩定性

      具有黃體酮樣的孕激素,作用較炔孕酮強4倍,且抑制排卵作用較黃體酮強,還有弱的雄激素和雌激素活性。

      貯存方法

      本品應密封于陰涼干燥處避光保存。

      合成方法

      1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

      2.制法:

      于裝有蒸餾裝置的反應瓶中,加入氫氧化鉀15g,甲苯120mL,異丁醇200mL,通入氮氣,加熱共沸脫水,直至將水脫盡。加入100mL四氫呋喃,控制30℃左右通入乙炔氣體,25℃保溫反應6h(乙炔吸收體積200倍)。冷卻至0℃,繼續通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氫呋喃的溶液,于5℃以下反應12h,同時不斷通入乙炔氣體。反應結束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反溫度不超過40℃。減壓蒸出四氫呋喃至固體析出時,進行水蒸汽蒸餾,以除去甲苯。冷卻至25℃以下,抽濾,濾餅用水洗滌至中性,干燥,得粗品炔諾酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗滌一次,1倍70%的乙醇洗滌一次,再用15倍的95%的乙醇重結晶,活性炭脫色。過濾,濾液回收乙醇,冷卻、析晶,過濾、干燥,得精品炔諾酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

      用途

      法醫檢定用參比標準。生化研究。有機合成。避孕藥配制。

      孕激素類藥。主要促進并維持妊娠前期與妊娠期的子宮變化,與甲地孕酮相似,但止血效果較好。
       用于功能性子宮出血癥、痛經、月經不調、子宮內膜異位癥及不育癥等;與雌激素類藥合用,可作避孕藥。它與炔雌醇一起配制成避孕片一號(復方炔諾酮片)。

      安全信息

      危險運輸編碼:暫無

      危險品標志:有害

      安全標識:S22 S45 S36/S37/S39

      危險標識:R40

      文獻

      [1]參考文獻:Katoaka,Hideaki,Wataabe,et al.Chem Lett,1990,9:1705. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

      備注

      暫無

      表征圖譜

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